Фосфатидилхолин формула, состав, свойства и применение — OneKu

Фосфолипиды

Общий признак всех фосфолипидов — наличие в их составе фосфорной кислоты. В зависимости от спиртового компонента они делятся на глицерофос- фолипиды и сфингофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

Общим структурным фрагментом всех глицерофосфолипидов является фосфатидная кислота (1,2-диацил,3-фосфоглицерол):

Фосфатидная кислота образуется в организме в процессе биосинтеза три- ацилглицеролов и глицерофосфолипидов как общий промежуточный метаболит; в тканях она присутствует в незначительных количествах. Следует отметить, что все природные глицерофосфолипиды относятся к L-ряду. Различные глицерофосфолипиды отличаются друг от друга дополнительными группировками, присоединенными фосфоэфирной связью к фосфатидной кислоте. Состав жирных кислот различных глицерофосфолипидов различается даже в пределах одного организма и наряду с замещающими группировками определяет специфичность фосфолипидов:

Фосфатид ил этанол — амин (ксфалин)

Фосфатид ил хол и н (лецитин)

Фосфатид ил сери н

Не содержащие азот

Фосфатид ил гл и нерол

Фосфати- дил глицерол

Фосфатид ил и нозитол

Основные представители глицсрофосфолипидов, отличающиеся группой HO-R, приведены в табл. 21.2.

Таким образом, молекулы фосфолипидов имеют гидрофобную часть, образованную радикалами жирных кислот, и гидрофильную — остатки фосфорной кислоты, аминокислот, аминоспиртов. Глицерофосфолипиды широко распространены в организме животных. Ниже приведены характеристика структур, функций и распространение в природе основных глицерофосфолипидов.

Фосфатидилхолин (лецитин). В своем составе содержит аминоспирт холин (гидроксид 3-гидроксиэтилтримстиламмония):

В зависимости от того, с каким атомом углерода глицерола связана фосфорная кислота (а — в крайнем положении, Р — в срединном), различают два типа фосфатидилхолинов (а и Р).

Фосфатидилхолины широко распространены в клетках, особенно мозговой ткани человека и животных; в растениях они встречаются в соевых бобах, семенах подсолнечника, зародышах пшеницы. В бактериях их содержание крайне невелико.

Фосфатидил этаноламин (кефалин). В состав фосфатидил этанол ам и нов

вместо холина входит азотистое основание этаноламин НО—СН2—СН2—NH3.

В организме животных и в высших растениях в наибольшем количестве встречаются фосфатид ил холины и фосфатидилэтаноламины. Эти две группы глицерофосфолипидов являются главными липидными компонентами мембран клеток.

Лизофосфатидилхолин и лизофосфатидилэтаноламин. Образуются при гидролизе в фосфатидил хол и не или фосфатидилэтаноламине сложноэфирной связи в положении 2 при действии специфичного фермента — фосфолипазы А2, особенно активного, например, в змеином яде:

Образующиеся лизофосфолипиды обладают сильным гемолитическим действием.

Фосфатидилсерин. В молекуле фосфатидилсерина полярной группой является остаток аминокислоты серина:

Фосфатидилсерины распространены менее широко, чем фосфатидилхо- лины и фосфатидилэтаноламины. Метаболически все три группы фосфолипидов связаны между собой. Значение фосфатидилсерина определяется тем, что он является предшественником в синтезе двух других групп.

Читайте также:  Боль в ноге, как будто жилу тянет причины, диагностика, лечение

Кроме того, были выделены фосфолипиды, содержащие вместо аминокислоты серина остаток аминокислоты треонина.

Плазмалогены. Известны также глицерофосфолипиды, которые в отличие от приведенных выше — фосфатидилэтаноламина, фосфатидилхолина, фосфатидилсерина — отличаются тем, что вместо остатка кислоты при атоме углерода С, они содержат а, P-ненасыщенный спирт, образующий простую эфирную связь с гидроксильной группой глицсрола.

При гидролизе этой эфирной связи образуется альдегид соответствующего спирта. Отсюда название группы — фосфатидали: фосфатидальэтаноламин, фосфатидальхолин, фосфатидальсерин. Использование термина плазмалогены для обозначения веществ этой группы фосфолипидов обусловлено тем, что альдегид жирной кислоты называется плазмалем.

Для примера приведена формула представителя плазмалогенов — фосфа- тидальэтаноламина:

На долю плазмалогенов приходится до 10% фосфолипидов мозга и мышечной ткани. Они обнаружены также в эритроцитах, тканях некоторых беспозвоночных (до 25%), входят в состав бактериальных мембран, но практически не встречаются в растениях.

Фосфатидилинозитол. В отличие от других групп глиперофосфолипидов в состав фосфатидилинозитол а вместо азотсодержащих соединений входит шестиуглеродный циклический спирт инозитол, представленный одним из его стсреоизомеров — моноинозитолом.

Фосфатидилинозитол входит в состав клеточных мембран животных, высших растений, различных микроорганизмов, особенно высоко его содержание в миелиновых оболочках нервных волокон. Важное значение имеют фосфори- лированныс производные фосфатидил и нозитолов, например фосфатидил- инозитол-4,5-дифосфат, который под действием фосфолипазы С гидролизуется до моноинозитол-1,4,5-трифосфата и диацилглицерола, играющих роль вторичных посредников в Са 2+ -зависимом действии ряда гормонов (гл. 13).

Фосфатидилглицерол. Так же как фосфатидил инозитол, фосфотидил- глицерол не содержит азотсодержащего соединения. В этих фосфолипидах полярной группой служит еще одна молекула глицерола.

Фосфатид ил глине ролы и их аминокислотные производные (например, L-лизилфосфатидилглицерол) в значительном количестве содержатся в бактериальных мембранах, а также хлоропластах растений.

Кардиолипин. Этот фосфолипид можно рассматривать как производное фосфатилилглицерола, в котором 3-гидроксигруппа второго остатка молекулы глицерола этсрефицирована молекулой фосфатидной кислоты.

Кардиолипин впервые был выделен из ткани сердечной мышцы. Установлено, что он локализован почти исключительно в митохондриях и играет важную роль в структурной организации и функционировании дыхательных комплексов. Кардиолипин является также обязательным компонентом бактериальных клеточных мембран и хлоропластов растений.

В составе этих соединений глицерола нет. Они являются производными сложного ненасыщенного дигидроксиаминоспирта — сфингозина или его насыщенного аналога — дигидросфингозина.

Читайте также:  Лучшие пробиотики для кишечника рейтинг ТОП-5 по версии КП

При ацилировании H2N-rpynribi сфингозина жирной кислотой образуется соединение — церамид, фосфохолиновос производное которого называется сфингомиелином. Сфингомиелины являются наиболее распространенными сфинголипидами, находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань; сфингомиелины обнаружены также в ткани почек, печени и других органов, входят в состав липидов крови.

Фосфолипиды

Фосфолипиды – сложные липиды, одна из спиртовых групп которых связана не с ЖК, а с фосфорной кислотой (фосфорная кислота может быть соединена с дополнительным полярным соединением).

Состоят из четырех компонентов, соединенных эфирными связями:

2) жирные кислоты

4) полярная группировка (чаще всего, серин, холин, этаноламин).

В зависимости от содержащегося в них спирта подразделяются на: глицерофосфолипиды (содержат глицерин) и сфингофосфолипиды (содержат сфингозин).

В зависимости от содержащегося полярного вещества подразделяются на: фосфатидилсерины, лецитины (фосфатидилхолины), кефалины (фосфатидилэтаноламины).

Глицерофосфолипиды Общая формула глицерофосфолипидов имеет следующий вид:

Сфингофосфолипиды Общая формула сфингофосфолипидов имеет следующий вид:

Сфингозин — это 2-хатомный непредельный аминоспирт. Жирная кислота присоединена пептидной связью к аминогруппе сфингозина.

Сфинголипиды делятся на две большие группы: фосфорсодержащие сфинголипиды и гликосфинголипиды. Сфинголипиды широко представ­лены в живом организме, участвуют в построении мембран, в сложных процессах, связанных с нервной деятельностью животных. Интересно, что содержание фосфорсодержащих сфинголипидов в организме жи­вотных увеличивается по мере эволюции его нервной системы: у млеко­питающих ах до 10 % от суммы липидов, у рыб — 1—2%.

Лецитины (фосфатидилхолины) — сложные эфиры глицерина, в молекуле которых X представлен остат­ком аминоспирта — холина:

Лецитины были впервые обнаружены в желтке яйца, откуда и про­изошло их название. В фосфолипидах масличных семян и животных содержание фос-фатидилхолинов достигает 30—50%.

Кефалины (фосфатидилэтаноламины)— сложные эфиры глицерина, построенные по тому же типу, что и лецитины, но в состав кефалинов вместо холина входит этаноламин:

Содержание фосфатидилэтаноламинов в фосфолипидах масличных семян и животных тканях достигает 20—25%. Чаще всего в состав кефалинов входят пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Кефалины (от греч. голова) впервые бы­ли выделены из тканей головного мозга.

Фосфатидилсерины — сложные эфиры глицерина, в молекуле которых X представлен остат­ком аминокислоты — серина:

Фосфолипиды — это амфифильные вещества. В молекуле фосфолипидов всегда имеются замести­тели двух типов: гидрофильные и гидрофобные. Расположение гидрофильных и гидрофобных участков особое. Гидрофильные участки (остаток фосфорной кислоты и полярная группировка) образуют «головку», а гидрофобные радикалы жирных кислот (R1 и R2) образуют «хвосты». Поэтому молекулу фосфолипида обозначают:

Читайте также:  Лактазная недостаточность симптомы у грудничка - как правильно определить заболевание

Фосфолипиды — бесцветные вещества, без запаха, хорошо растворимы в диэтиловом эфире, хлоро­форме, плохо в ацетоне.

Фосфолипиды являются обязательной составной частью растений и животных; их содержание колеблется в широких пределах. Особен­но много их в нервной и мозговой тканях (до 30%). Роль фосфолипидов в жизнедеятельности живого организма чрез­вычайно велика. Вместе с белками и другими соединениями они уча­ствуют в построении мембран клеток и субклеточных структур, вы­полняя роль «несущих конструкций», способствуют переносу хими­ческих веществ, а также осуществляют другие функции в биохимичес­ких процессах, протекающих в живом организме.

В промышленности фосфолипиды получают в качестве побочного продукта при производстве растительных масел. Фосфолипиды нашли широкое применение в медицине и в качест­ве улучшителей и эмульгаторов в ряде отраслей пищевой промышлен­ности (хлебопекарной, кондитерской, масложировой).

ФОСФОЛИПИДЫ (ФОСФАТИДЫ)

Фосфолипиды — это жироподобные вещества, которые отличаются от других липидов тем, что содержат в своем составе остаток фосфорной кислоты. Они являются обязательным компонентом всех тканей и клеток любого живого организма.

Фосфолипиды, построенные на основе фосфатидных кислот, называют фосфатидами. Своей химической структурой фосфатиды напоминают жиры: их основу составляет глицерин, две спиртовые группы которого, как и у жиров, этерифицированы остатками жирных кислот. Однако в отличие от жиров у фосфатидов одна из первичных спиртовых групп глицерина этерифицирована не жирной, а фосфорной кислотой. В свою очередь, остаток фосфорной кислоты связан у фосфатидов еще одной сложноэфирной связью с гидроксильной группой какого-либо дополнительного соединения, в большинстве случаев содержащего азот.

Общая формула фосфатидов выглядит так:

где R, и R2 — углеводородные радикалы жирных кислот.

В молекулах фосфатидов имеется асимметрический атом углерода (С*); все природные фосфатиды относятся к L-ряду.

В большинстве случаев в составе фосфатидов присутствует один остаток насыщенной и один остаток ненасыщенной жирной кислоты; последняя, как правило, этерифицирует вторичную спиртовую группу глицерина.

В качестве дополнительного соединения фосфатиды чаще всего содержат азотистое основание холин или этаноламин (коламин), представляющие собой аминоспирты, либо гидроксиаминокислоту серин. В зависимости от присутствия в составе фосфатида того или иного дополнительного соединения различают соответственно фосфатидилхолины, фосфатидил этанол амины и фосфатидил серины:

Ссылка на основную публикацию
Флутамид от простатита — Men; s Republic
Флутамид от простатита Описание и свойства препарата Лекарственный препарат флутамид — это препарат, ориентированный, прежде всего на заболевания связанные с...
Физиосфера — Все для физиотерапии
Электрофорез с эуфиллином при остеохондрозе шейного отдела Электрофорез – одна из самых часто применяемых физиопроцедур, изобретенная более 100 лет назад....
Физиотенз аналоги дешевле, цена в аптеках, сравнение аналогов какой лучше
Аналоги таблеток Физиотенз Последнее обновление цен: 29.08.2020 (150+ городов и 12000+ аптек) Сайт: doktorfrolov.ru, Телефон ☎: +7 (903) 543-03-35, E-mail:...
Флюкостат — препарат для лечения и профилактики грибковых инфекций
Дифлюкан от молочницы — как правильно принимать? Такое заболевание, как молочница, многим женщинам знакомо не понаслышке. Три из четырех взрослых...
Adblock detector